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2015/12/27 0:15 更新
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ベンゼンは簡単には壊れない?

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DEW

非常に色々なパターンがある有機化合物ですが、基本的には炭素が集まって結合しているものなので、

そのパターンさえ覚えれば恐れることはありません。

 

ただし、ときどきそのパターンからはみ出るやつがいるので要注意です。

中でも異端児なのが亀の甲のようなベンゼンに代表される芳香族化合物です。

 

 

ベンゼン環はこんな風に書きますよね。

この図をみると、単結合と二重結合が半分ずつでできているように思えますね。

確かに、電子の数を考えるとそれでつじつまあ合います。

 

が、そうではありません。 

実は上のような図が混乱の原因になっているんですよね。

 

実際に近い形で表すと、

 

こんな感じに書いた方が正確です。

このベンゼン環の結合について詳しく説明すると高校化学の範囲を少し超えてしまうのですが、

イメージとしては交互に存在する二重結合の部分にとどまるのではなく、6つの炭素上に均一に広がっているような状態です。

(覚えなくていいですが、このような状態を共鳴状態と言います。)

 

このような状態なので、ベンゼンの結合は他の二重結合とは全く異なる特徴を持ちます。

簡単に言うと、非常に強固で安定だということです。

 

一般的な二重結合は水素の手が余っているので、その部分での化学反応が起こりやすいのですが、

ベンゼン環に関しては、まずそういうことは起こりません。

(通常の環境でベンゼン環を壊せただけでも論文になってNature Communication誌に載ったそうです。)

 

したがって、ベンゼン環が絡む化学反応は付加反応が基本になります。

付加反応であれば、反応するのはベンゼンの六角形を作っている部分の結合には無関係な外側の水素なので、

普通の化学反応と同様に生じる可能性があります。

 

さて、では例題を見てみましょう。

 

例題

次の文章の正誤を判定せよ。

 

・ベンゼン環とメチル基の炭素-炭素間の結合距離はベンゼン環部分の炭素-炭素間の結合距離よりも短い。

 

これは非常に頻出な問題ですね。

答えは誤りです。

 

前述の通り、ベンゼン環の炭素原子間の6個の結合は、単結合と二重結合が瞬間的に行き来しているような状態なので、

炭素間の結合は単結合と二重結合の中間的な性質を示します。

 

したがって、炭素間の結合の強さは、

 

三重結合>二重結合>ベンゼン環>単結合

 

となり

炭素間の結合距離は、


単結合>ベンゼン環>二重結合>三重結合

 

となります。

こんな感じなので、1.5重結合と考えても良いかもしれませんね。

 

以上のように、ベンゼン環はかなり特殊な性質を持っている物質なので、

しっかりとその特徴を掴んでおきましょう。

 

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